La historia de la espada en la piedra, del famoso rey Arturo, se inspiró en el prodigio obrado por san Galgano. La historia de san Galgano es un tanto extraña.
Nacido en Chiusdino en 1148 (la leyenda dice que por gracia del arcángel San Miguel), siendo sus padres Guido y Dionisia, Galgano Guidotti tuvo una vida despreocupada hasta más de los veinte años, cuando se le aparece dos veces en sueños el arcángel San Gabriel.
De esta manera inicia la conversión del joven Galgano que empieza a predicar por Siena y sus alrededores hasta su retiro a la cabaña que se convertirá en su ermita en el Monte Siepi. Tiene un encuentro con el Papa Alejandro III que lo bendice y lo anima a construir una abadía cerca de la ermita.
Regresa a la ermita y, entre la desesperación de su madre y de su prometida Polissena y el sarcasmo de los demás caballeros, realiza su único milagro conocido: clava profundamente su espada en la piedra (en 1180?) formando una cruz con la empuñadura.
Muere a los 33 años el 3 de diciembre de 1181, el año del nacimiento de San Francisco.
Según la leyenda, en su entierro estuvieron presentes los obispos de Volterra (Ildebrando Pannocchieschi), de Massa Marittima y de Siena y los abades cistercienses de Fossanova.
Edificada entre el 1182 y el 1185 sobre la cabaña situada en la colina donde San Galgano vivió su ultimo año de vida y justo en el lugar donde había clavado su espada en la piedra, la Rotonda de Montesiepi fue en origen la tumba del Santo, que fue enterrado por encima de la espada como para que viera, a través de la puerta de entrada, el pueblo de Chiusdino. No fue hasta el 1220 (o quizás el 1218) cuando se comenzó la construcción de la gran Abadïa al pie de la colina.
Los trabajos de construcción continuaron hasta el 1364, fecha en la que fue consagrada oficialmente por el Obispo de Volterra, Alberto Solari.Siguieron cien años de gran esplendor hasta el 1364, cuando comenzó la lenta decadencia debido a la desafortunada gestión de la comunidad comendaticia. Un hecho sin igual: en 1550 el comendador Girolamo Vitelli llegó a vender (después de las joyas y quién sabe qué más), el tejado de plomo. A pesar de algunos intentos de restablecer el convento a finales de 1789, después de que la Rotonda adquiriera el título de parroquia, la gran abadïa fue desconsagrada y abandonada definitivamente.
